Micron Document
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Sorbose
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Sorbose (kurz: Sor) ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehΓΆrt zur Gruppe der Ketohexosen.

L-Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin C nach Reichstein. Bei diesem Verfahren wird zunÀchst Glucose zu Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zur L-Sorbose oxidiert. Die L-Sorbose wird unter Zugabe von Aceton weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung das Vitamin C entsteht.

Contents

β€’ Eigenschaften
β€’ Literatur
β€’ Weblinks
β€’ Einzelnachweise

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Eigenschaften

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

| D -Sorbose – Schreibweisen | D -Sorbose – Schreibweisen | D -Sorbose – Schreibweisen |
|---|---|---|
| Keilstrichformel | Haworth-Schreibweise | Haworth-Schreibweise |
| | Ξ±- D -Sorbofuranose | Ξ²- D -Sorbofuranose |
| | Ξ±- D -Sorbopyranose | Ξ²- D -Sorbopyranose |

In wÀssriger Lâsung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Sorbose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt.

Literatur

β€’ Z. Li, Y. Gao, H. Nakanishi, X. Gao, L. Cai: Biosynthesis of rare hexoses using microorganisms and related enzymes. In: Beilstein journal of organic chemistry. Band 9, 2013, S. 2434–2445, doi:10.3762/bjoc.9.281. PMID 24367410. PMC 3869271 (freier Volltext).
β€’ J. Hirabayashi: On the origin of elementary hexoses. In: The Quarterly review of biology. Band 71, Nummer 3, September 1996, S. 365–380, PMID 8927690.

Weblinks

Commons

: Sorbose

– Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

cite-note-gestis-11. Eintrag zu L-Sorbose in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)

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